De la posterior llegada romana no queda prácticamente nada. Parece que una calzada auxiliar debía atravesar el valle de Ruesga siguiendo el curso del río. Historiadores modernos como el Padre Luciano Serrano afirman que debía partir una calzada secundaria desde Espinosa de los Monteros que entraría en la actual Cantabria por el puerto de Lunada, recorriendo todo el valle del Asón hasta llegar a Laredo, lugar que limitaba ya con el territorio autrigón por el Este.

Francisco Coello afirmó que existía otro camino que entraba desde Castilla por Lunada, atravesaba Soba hasta el nacimiento del Asón, seguía hasta Arredondo y recorría Ruesga subiendo el Mazo, Alcomba y por las Crespas bajaba a Udalla, Ampuero y Limpias terminando en Laredo. Además de estas posibles calzadas, ha perdurado desde el periodo romano el carro, como unidad de superficie, parece provenir del exápodo cuadrado de los romanos.  

No se producen referencias a Ruesga hasta el año 968 en que el conde de Castilla (independiente del reino de León desde el año 932) reclama la donación con que debían contribuir todos los pueblos de sus dominios en el reino de Castilla al monasterio de San Millán de la "Cogulla". Cada casa de "Sova", "Asson" Ruesga y "Mienzo" debían pagar con una libra de cera. Del siglo XI data el testamento del rey astur Ordoño II, en la catedral de Oviedo, en que se menciona a Ruesga como uno de los distritos singulares de la región oriental de Cantabria.

En torno al año 1020, Ruesga pasa al reino de Navarra. El conflicto entre el condado de Castilla y el reino de León, finaliza con la muerte de don García, conde de Castilla. Sus territorios pasan a Sancho Garcés III, rey de Navarra. En el año 1040 se reestructura el condado de Castilla y se divide en ¨tenencias¨. García ¨el de Nájera¨ cede a su esposa Estefanía, Ruesga, Soba, Colindres, Mena, Sámano, Castro y otros territorios con sus señores correspondientes. 

Es el año 1054 cuando se produce la batalla de Atapuerca que enfrenta a Fernando I de Castilla y García Sánchez III de Navarra. En ella muere el rey navarro y Ruesga y todos los territorios de Cantabria vuelven al reino de Castilla.

A partir del año 1300 la historia de Ruesga y de otros muchos lugares de Cantabria, queda vinculada a la casa de Velasco, una de las más importantes del reino de Castilla. Sus posesiones abarcaron la práctica totalidad de Burgos, la zona oriental de Palencia, el este de Cantabria (Trasmiera, Ruesga, Soba, Villaverde de Trucíos) y el oeste de Vizcaya.  

En este año 1300, Sancho Sánchez de Velasco es nombrado adelantado mayor de Castilla y Andalucía por Fernando IV, que además le cede las tierras de Soba y Ruesga y otros lugares. La cesión no fue pacífica y los Velasco se encontraron con la oposición sobre todo de los Ezquerras, linaje local. Los Velasco intentaron valerse de otros nobles locales a los que concedían salarios y privilegios, como los Zorrilla que tuvieron numerosos enfrentamientos con los Ezquerras. Los que podían, huían de las tierras señoriales para refugiarse en las de behetría. 

Los nuevos señores para forzar el sometimiento de los concejos y valles se apoyaron en la "nobleza local" a los que otorgaban salarios, dávidas, "acostamientos" y otros privilegios. En el año 1351, en el Becerro de las Behetrías se especifica que el valle de Ruesga pertenece a Pedro Fernandez de Velasco. En 1360, su sucesor Pedro Fernández de Velasco I amplió grandemente el territorio del señorío mediante una serie de donaciones reales.  

En 1380,  Juan I confirma a Pedro Fernández de Velasco, las donación concedida a su abuelo Sancho Sánchez de Velasco de todos los lugares y aldeas de la Tierra de Soba, valle de Ruesga, puebla de Arganzón y San Zadornín con sus términos, pechos y derechos.  

En 1384 su hijo, Juan de Velasco fue confirmado por Juan I como cabeza del linaje y le otorgó el título de Merino mayor de Castilla la Vieja. En 1392 Enrique III "El doliente" confirma la merced concedida por el anterior rey. Juan de Velasco amplió su territorio gracias a una sistemática política de compras. Murió en 1418.

En 1396 Ruesga es citada con motivo del llamado "Privilegio de los herbados" que Enrique III concede a los Monteros y habitantes de Espinosa para pastar y abrevar los ganados en estas tierras. En 1402, Juan de Velasco pierde a sus hijos en un incendio, los niños fueron enterrados en el el convento en Santa Clara, en Medina, el mismo lugar donde la madre se retiró tras la tragedia. Juan contrajo un nuevo matrimonio con María Solier, quien le dió un nuevo hijo, a quien, en 1414, le deja en testamento los valles de Soba y Ruesga y las casas fuertes de Sámano, Otañes, Becio, Colindres, Limpias, Guriezo, Liendo y Tierra de Trasmiera.  

En 1430 Juan II premia los servicios del señor de la casa, Pedro Fernández de Velasco II, con el título de Conde de Haro, siendo a partir de entonces conocido como "el buen bunode de Haro". En los primeros años del reinado de Enrique IV renunció a la vida cortesana y se retiró a Medina de Pomar, donde fallece en 1470.  

En 1434 juran obediencia a Pedro Fernández de Velasco y pago de una cantidad anual "para siempre jamás" como reconocimiento de señorío los alcaldes de Lorza y Socueva, Matienzo, Narruelo y Mentera, y Riva. El pago debía realizar por San Andrés. En 1439, los habitantes de Ruesga presentan una serie de peticiones y quejas ante Juan II de Castilla, que tratan de la no aceptación de buen grado del señorío de los Velasco ( del que habían pasado ya 100 años ), las luchas que mantuvieron contra ellos y la petición de que su valle fuese de realengo. El rey responde comunicando que el señorío de los valles pertenece a Pedro Fernández de Velasco. En 1440, su señorío es ampliado al comprar el territorío de Villaverde de Trucíos por el precio de 500.000 maravedies.  
Tras su retiro en 1458 le sucede su hijo, Pedro Fernández de Velasco III, nombrado Condestable de Castilla en 1473. Casado con Mencía de Mendoza, hija del marqués de Santillana unió ambos linajes, alcanzando en este periodo el máximo esplendor ( político, social, cultural y especialmente económico ) la casa de Velasco. 

En 1468 Ruy Martinez de Carasa y Mari Hernández, su mujer, hacen carta de donación y traspaso del solar de Belasco, de lo que ally pertenexya y tenya don Pedro de Belasco que es lo que está cerrado y cercabyado sobre sy, con la antigua que se llamaba de Los Godos, donde se dyze el Pico de Belasco.... - a Diego de Velasco y a su mujer Isabel de Ceballos. 

En 1511 Juana "la loca", hija de los Reyes Católicos, dicta orden de expulsión de los judios convertidos y sus familias de la villa de Espinosa. Los expulsados se asentaron en las juridicciones limítrofes, lo que hace suponer que alguno se asentase en Ruesga, quizás en Ogarrio.  

En 1808 Bernardino VI Fernández de Velasco apoya el reinado de José I "Pepe Botella", hermano del emperador Bonaparte. En el valle los guerrilleros operaban contra los franceses avituallándose de armas y municiones en las Reales Fábricas de La Cavada y Liérganes y contando siempre con el apoyo popular que les proporcionaba alimenteo, refugio e información.  

En 1810, Juan López Campillo, al frente de 16 guerrilleros, batió el 20 de mayo a 150 soldados franceses, causándoles 4 muertos y 8 heridos, liberando con este ataque al pueblo de Valle del pago que los franceses habían ido a exigir como contribución.  

En 1811 las Cortes de Cádiz, en plena guerra de la Independencia, deciden la desaparición de los señoríos jurisdiccionales. En 1822 se configuran los ayuntamientos municipales de Arredondo y Ruesga, dividiendo de este modo el Valle de Ruesga en dos. El primero contaba entonces con 154 vecinos y 1031 almas, mientras que Ruesga contaba con 240 vecinos y un total de 2524 almas.

En 1833 hasta la reforma territorial que configura las provincias actuales Ruesga pertenecía a una denominación denominada "Bastón de Laredo"o Corregimiento de las cuatro Villas y comúnmente, como ente geográfico "Montañas de Burgos".
En 1835, la pobreza de recursos del valle obliga a muchos de sus habitantes a emigrar a América ( 570 naturales de Ruesga y Arredondo emigraron en estos años ). El 90% de estos emigrantes tenían entre 10 y 17 años que huían de la miseria en busca de un mejor porvenir. La mayoría se dirigía a Méjico y Cuba.  

En 1839 Antonino Gutiérrez Solana costea la calzada para carros de La Cavada a Ramales. El 23 de septiembre de 1876 se subasta en la Diputación las obras del tercer tramo de la carretera provincial de Beranga a Riva o Arredondo, por Hazas, Solórzano y Matienzo. El presupuesto de contrata ascendió a 28.565 ptas y 34 cms. 1920 - 1930: A principios de siglo, Ramón Pelayo, marqués de Valdecilla, financia las escuelas de Mentera, Barruelo y Lastras. Aunque era usual que los indianos hicieran aportaciones a sus lugares de origen, no era este el caso, lo que sin duda da un valor añadido a la contribución.

Aunque el enclave de Calseca dista 18 km. de la capital municipal y no tiene comunicación directa, salvo senderos de montaña, con el resto del municipio a efectos municipales y administrativos pertenece al Ayuntamiento de Ruesga. Abarca una superficie de 9’3 km2. en el que en 1998 habitaban 70 habitantes.  

Los terrenos que componen Valdició y Calseca eran de aprovechamiento comunal de Soba y Ruesga respectivamente. Calseca ocuparía la zona norte del arroyo de su nombre, por tanto la jurisdicción del Valle de Ruesga y algunas casas del sur del arroyo. Valdició, la zona más al sur sería jurisdicción del Valle de Soba. Eclesiásticamente las dos poblaciones comparten la parroqua y el cementerio situados junto al arroyo en territorio de Soba. El origen del enclave llega con la división del antiguo Valle de Ruesga en los ayuntamientos constitucionales de Arredondo y Ruesga en 1822, y dado que Calseca no había formado parte del término del lugar de Arredondo, ya que se trataba de una zona de aprovechamiento comunal de todo el valle, quedó este territorio incorporado al municipio constitucional de Ruesga. 

Los habitantes de estos territorios practicaban la trashumancia. En los duros años de la posguerra, hacia 1950, los habitantes de Calseca tenían que desplazarse hasta Riva para proveerse, en el ayuntamiento, de la "cartilla de racionamiento" que daba derecho a la obtención de los alimentos racionados. Con el fin de evitar los molestos desplazamientos que se ocasionaban a los vecinos, se planteó la posibilidad de unirse al municipio de San Roque. 

Para iniciar las gestiones, la decisión tenía que ser tomada por unanimidad y en la reunión mantenida con los habitantes de Calseca, se produjo una curiosa anécdota. Uno de ellos se levantó y dijo: "yo hasta ahora he dormido en buena cama y no cambio". Con estas sencillas palabras se dio por zanjado el asunto y en la actualidad Calseca continúa vinculada al municipio de Ruesga.